msys2（上のmingw-w64開発環境）

mingw-w64-(i686|x86_64)-toolchainですね…
他にdjgppビルドに必要なツールがいくつかあったはずだが精査していない。bisonとtexinfoはすくなくとも必要だったはず。

djgppのソース

公式配布のzipファイル(djlsr205.zip, djtzs205.zip, djcrx205.zip)、公式cvsサーバから取ってくる、など。非公式ミラーをgit cloneするのがいちばん簡単かもしれず。

Windows用のdjgpp gccクロスコンパイラ

ここからmingw版のバイナリ取ってくる。msys2に突っ込んであるmingw-w64のgccとの相性（？）的なことを考えると、standalone版が無難な気がする。gccのバージョンはたぶんどれでもいい（新しすぎると想定外の警告やエラーが出がち）

要点を先に書いておくと

• msys2のmakeじゃなくてmingw-w64側のmingw32-makeを使う
• make時に CROSS_BUILD=1 を明示する必要がある
• 一部のビルドツールはソースの修正が必要

1. djgppクロスコンパイラのインストール
   適当に取ってきたdjgpp-mingw-*-standalone.zipをmsys2のルートディレクトリに展開。自分は D:\MSYS64 にmsys2をつっこんでいたのでそこでdjgpp-mingw-gcc830-standalone.zipをunzipした。バージョン8.30を選んだ理由は…なんとなく…。
   msys2のターミナル上から /djgpp/bin/i586-pc-msdosdjgpp-gcc -v とか打ち込んでクロスコンパイラが起動するか確認しておく。
2. djgppソース展開
   msys2上ならgit cloneがいちばん楽なのでは。
3. ソース修正
   パッチ：build_djgpp-cvs_on_msys2.diff
   （改行のCRLF→LFはどこまで必要なのか正確に確認していない）
4. （srcディレクトリ中で）ビルド
   $ mingw32-make -C src CROSS_BUILD=1 CROSS_PREFIX=/djgpp/bin/i586-pc-msdosdjgpp-
   CROSS_PREFIXでコンパイラへのフルパス指定すれば/djgpp/binにパスを通す必要はない。

なおtimezoneの下はビルドに失敗する（標準のmakefile中でもエラー無視するようになっている）。 mingwホスト向けのソース修正はけっこうめんどくさいと思う（cygwinならいけるのでは…）。